Um quarentão disposto a tudo por uma transa. Lembra O Virgem de 40 anos, não é? Ainda mais com Steve Carell no elenco. Em Amor a toda prova ele é o quarentão e quadradão Cal Weaver, que tem uma vida perfeita: bom trabalho, boa casa, ótimos filhos e é casado com seu amor da adolescência. Porém, Cal fica sabendo que sua esposa Emily o traiu e quer se divorciar. Seu mundo “perfeito” está prestes a desabar.

Neste universo dos solteiros, Cal, que não tem um encontro amoroso há tanto tempo, se destaca como o típico atrapalhado. Passando suas noites livres solitariamente no bar local, o infeliz Cal conhece o bonitão e conquistador Jacob Palmer, que o coloca sob suas asas e faz dele o seu protegido. Em um esforço para ajudá-lo a esquecer a esposa e recomeçar sua vida, Jacob abre os olhos de Cal para que veja as opções diante dele: mulheres dispostas a flertar, bebidas e um estilo que não pode ser encontrado nos lugares que costumava frequentar quando era casado.

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